Il calciomercato degli ultimi anni ha dato a Udinese e Milan la possibilità di allacciare rapporti sempre più stretti. Tanti sono i calciatori che nell'arco della propria carriera hanno indossato sia la maglia bianconera che quella rossonera: spesso il club di via Turati ha portato a San Siro elementi scoperti e svezzati dai friulani, più raramente i giocatori hanno fatto il percorso inverso.
Come ricorda il sito ufficiale del club di via Turati, in questo momento sono tre gli ex tra le due squadre: nell’Udinese c'è Alexander Merkel, rossonero dal 2010 al 2012; nel Milan Cristian Zapata (all’Udinese dal 2005 al 2011) e Sulley Muntari (bianconero dal 2002 al 2007).
Più lungo l'elenco degli ex giocatori condivisi dai due club: Oliver Bierhoff (all’Udinese tra il 1995 e il 1998 e poi al Milan dal 1998 al 2001), Marek Jankulovski (all’Udinese tra il 2002 e il 2005 e al Milan dal 2005 e il 2011), Thomas Helveg (all’Udinese dal 1995 al 1998 e poi al Milan dal 1998 al 2003), Giovanni Stroppa (al Milan nella stagione 1986/1987, poi al Milan dal 1987 al 1991 e infine il ritorno in rossonero nella stagione 1994/95. All’Udinese dal 1995 al 1997) e il povero Stefano Borgonovo (al Milan nella stagione 1989/90 e all’Udinese nelle stagioni 1993/94 e 1995/1996).
Alla lista si aggiunge Alberto Zaccheroni, oggi ct del Giappone, che si è seduto sulla panchina dell’Udinese dal 1995 al 1998 per poi sbarcare a Milano e restarci fino al 2001.
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